Resolução de E-mails presos na Caixa de Saída

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Caso existam mensagens presas em sua "Caixa de Saída", tente primeiro:

Elipse 1.png Mova a mensagem para a pasta Rascunhos, clicando com o botão direito do mouse > Mover > Rascunhos . Outra forma de mover é simplesmente clicando e arrastando a mensagem para a referida pasta;
Elipse 2.png Feche o Outlook completamente;
Elipse 3.png Abra o Outlook e acesse a pasta Rascunhos;
Elipse 4.png Abra a mensagem que havia movido anteriormente e clique em Enviar.

Não funcionou? Faça o seguinte, coloque o Outlook para trabalhar offline (não sabe como? veja aqui) e, posteriormente, repita o processo citado acima.

Lembre-se de, após realizar o processo, desmarcar a opção de "Trabalhar Offline", para que consiga realizar os envios.

Dependendo do tamanho da mensagem, ela poderá demorar para ser enviada. Verifique se sua conexão com a internet está em perfeito funcionamento, para que não haja interferências na conexão com o servidor de saída de e-mails.